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Ryuugamine Mikado é um garoto que almeja a vida agitada da cidade grande. A convite de seu amigo de infância Masaomi Kida, ele se transfere para uma escola em Ikebukuro. Masaomi alertou-o sobre as pessoas que deve tomar cuidado: um lutador campeão, um informante e um misterioso grupo chamado “Dollars”. Assustado com a histórias de Kida, Mikado testemunha, no seu primeiro dia, uma lenda urbana, a Dullahan (Cavaleiro Sem Cabeça) montada em uma motocicleta preta. A partir de então, a existência de casos sobrenaturais e uma gangue chamada os Lenços Amarelos subirá à superfície, e Ikebukuro nunca mais será a mesma cidade pacífica…